Если вы когда-нибудь сталкивались с проблемой, что попытка установить RDP соединение до удаленной машины (будь то серверная или клиентская операционная система), занимает довольно продолжительно время, то эта информация может быть полезной.
Такое поведение (длительные задержки при установке RDP соединения), вызваны тем, что клиент удаленного рабочего стола (mstsc) пытается проверить сертификат RDP соединения удаленного сервера, и при отсутствии доверия к этому сертификату, пытается выполнить обновление списка корневых сертификатов, используя вебсайт Windows Update.

Чтобы отключить такое поведение, необходимо в локальной или групповой политике (GPO), действующей на машину, с которой Вы подключаетесь, изменить значение Turn off Automatic Root Certificates Update на Enabled.
Computer Configuration -> Policies -> Administrative Templates -> System -> Internet Communication Settings или (Computer Configuration -> Policies -> Administrative Templates -> System -> Internet Communication Management -> Internet Communication settings в зависимости от версии ОС)
Найти: Turn off Automatic Root Certificates Update перевести переключатель в Enabled.

После изменения политики, на машине, с которой выполняется подключение, необходимо в командной строке (от имени администратора) выполнить: gpupdate.

После выполнения этих действий время инициирования RDP соединения заметно сокращается.